在曾经的青葱岁月中，罗米（米拉·索维诺 Mira Sorvino 饰）和米歇尔（莉莎·库卓 Lisa Kudrow 饰）是校园里靓丽的风景线，作风张扬又别具一格的两人在吸引众人眼球的同时也遭到了不少非议。如今，早已经走入社会的两人依旧维持着当初的友谊，只是，她们离曾经的梦想和梦想中的生活却很远很远。
　　即将举办的高中同学会犹如一道闪电照亮了两人平庸的生活，在虚荣心的驱使下，她们决定乔装打扮一番，企图再度找回做“女王”的感觉。不幸的是，在同学会上，曾经的死对头希瑟（詹尼安·吉劳法罗 Janeane Garofalo 饰）毫不留情的拆穿了罗米和米歇尔苦心营造的假象，就在两人窘迫不已之时，一度被嘲笑为“书呆子”的男孩桑迪（艾伦·卡明 Alan Cumming 饰）变身百万富翁出现在了她们的面前。

　　莉莲娜（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰）和薇琪（詹尼安·吉劳法罗 Janeane Garofalo 饰）是大学时代的好友，如今，早已毕业的两人依旧维持着室友兼好友的亲密关系。一次意外的车祸中，莉莲娜结识了英俊帅气的麦克（本·斯蒂勒 Ben Stiller 饰），一见钟情的两人开始了稳定的恋爱关系。
　　莉莲娜的铁杆好友特洛伊（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）再一次的丢掉了工作，无处可去的他只得转向伊莲娜寻求庇护。特洛伊对伊莲娜的感情显然早已经超越了友情，所以，对于她和麦克之间的腻歪，特洛伊表现出了明确的不满。这边的三人纠缠不休，那边的薇琪也有着自己的烦恼，童年阴影让她对婚姻和爱情不再抱有幻想。还有他们共同的好友山姆（史蒂夫·茨恩 Steve Zahn 饰），身为同性恋者的他必须绞尽脑汁来隐藏自己的身份。

　　卡尔（马特·狄龙 Matt Dillon饰）和莫利（凯特·哈德森 Kate Hudson饰）的新婚生活眼看就要甜甜蜜蜜的铺开，此时却来了个不速之客：卡尔的老友杜普瑞（欧文·威尔逊 Owen Wilson饰）。这个家伙行为怪异，思想奇特，有自己一套慵懒散漫的生活方式。如今他倒了大霉，被公司解雇，随后无家可归，好心的卡尔收留他住下，并不介意杜普瑞给自己新婚生活带来的麻烦。
　　杜普瑞的生活上的种种疯狂行径却已经让莫利忍无可忍，那些近乎荒唐的生活闹剧严重地影响了夫妻两人原本平静的生活。然而出人意料的是，杜普瑞跟街坊们打成一片，个个都受到他性格的感染。与之相反的是，卡尔的工作非常忙碌，分给家庭的时间日渐减少。于是杜普瑞更像是这里的男主人。不止邻居，就连莫利，也渐渐喜爱上这个电灯泡。这个三人同居的困境，到了非解决不可的地步。