在恋人（张曼玉）负气嫁给兄长的当晚，欧阳锋（张国荣）黯然离开白陀山，走进沙漠某个小镇，成为一名杀手中介人。他的朋友、风流剑客黄药师（梁家辉）每年都来小镇与他畅饮，酒话里有关白陀山的消息令他忘却往事的念想渐次演变成自欺行为。
　　黄药师只是表面风流。他迷恋好友“盲武士”（梁朝伟）的妻子桃花（刘嘉玲），后者在丈夫死后，永远地离开了他；而对迷恋他的女人慕容嫣（林青霞），他又不愿兑现曾经随口说出的承诺，这使得慕容嫣迷失于自己的身份中。与欧阳锋构成短暂“买凶杀人”关系的洪七（张学友）、村姑（杨采妮）等人，也都有一段只有他们自己才知、不愿回首的痛苦过往。

　　香港少女阮贝儿（温碧霞）和来自台湾的廖玉屏（金燕玲）、赵淑珍（蔡琴）皆以成名为人生目的，但现实证明她们离当明星的生活仍有一段不短的距离。三人在酒廊偶识米铺少爷张树东（梁朝伟），不久阮贝儿与其发展成同居关系。
　　赵淑珍不明原因的死亡引来警探蓝振强（周润发），但他的所谓调查徒 具形式。廖玉屏无法安然面对赵淑珍的离去，悲痛引来张树东对其肉体的安抚，不料不小心致其怀孕。其后廖玉屏的震惊没能让张树东在取舍问题上有眉目，彼此发现所谓爱人只是爱己。而蓝振强临死前的一段话更让他们将自己看清（同他人发生关系是觉得多个人的无聊总好过一个人），可是他们依旧没有独自面对没有希望的日子的勇气。

　　张志明（余文乐 饰）与余春娇（杨千嬅 饰）在一起后，恋情也不可避免由热烈转向平淡，几番龃龉过后，二人平平淡淡、不知不觉地分手了。在此之后，志明接受前老板的邀请，和公公前往北京发展，他很快结识了美丽温柔的空姐尚优优（杨幂 饰），一段新的恋情由此展开。另一方面，春娇的化妆品牌决定关掉香港分店，于是她也和娥姐转战北京。曾经的恋人相见自是几多尴尬，而原以为早已平淡和忘却的情感竟在见面的一刻复萌。虽然志明有优优陪伴，春娇也意外邂逅了体贴稳重的SAM（徐峥 饰），但是他们仍然瞒着另一半偷偷见面，他们小心地保持着距离，心又不由自主地向对方靠近。
　　已是从香港转战北京的爱情，将如何收场……

　　1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。
　　暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

　　若即若离的感情线，一个在防守，一个在等待。小米（刘若英饰）与小南（古天乐饰）是大学时候的同学。每年小米的生日，小南都会送上祝福，唱一首五音不全的歌给小米听。彼此相知相爱，可是小米因为童年的阴影始终无法正面她与小南之间的感情。
　　小米后来出国留学了，两人分隔两地但心里还是时时牵挂彼此。历年的生日，小米仍记得小南的祝福。
　　仿佛各自又有了不一样的生活，可是当年的记忆还在。最后小南告诉小米自己就要踏上婚姻的道路，小米伤心欲绝，要强的她此刻才剖白心声。就算他们仍然彼此相爱，可一切都已经无法回头……