十岁的小女孩欧宝（安娜索菲亚·罗伯 AnnaSophia Robb 饰）三岁时母亲离家出走，成为她心灵的创伤。父亲的牧师职业让二人一直过着颠沛流离的生活，这次来到了佛罗里达的一个小镇。小镇上的居民生活沉闷，不善于表达自己的真心，欧宝晚上对着天空许愿：希望上天赐给她一个朋友。
　　一天欧宝在超级市场购物，突然一条流狼狗从货物架冲了出来，气急败坏的员工正想捉拿这只狗，欧宝急中生智告诉员工这狗是自己的，还给它起了个名字——温·迪西。机灵的温•迪西从此成了欧宝最忠实的朋友。
　　自从温·迪西出现，欧宝的生活变得快乐起来，这对好朋友的活力也在感染着小镇上的每个人，蜜糖般的欢笑开始在小镇上流传。

　　大卫·查普尔是目前在美国最受欢迎的黑人喜剧演员，一个搞怪的家伙，在格莱美、奥斯卡等大型颁奖礼上都作过主持，而自己数也数不清的脱口秀节目更是在美国火爆异常。和很多出身布鲁克林街区的贫困黑人小孩一样，上面提到的这些人，也有过同样的经历。而眼下他们富有了、成功了，他们都有同一个想法，回到街区为老朋友献上自己的歌声，所以他们在美国巡回演出就在街边，就在他们熟悉的地方。

　　网名“电车男”（山田孝之 饰）的他是一个热爱漫画和卡通的大男孩，他在一家公司做推销员，为人羞涩内向，业余时间或者流连于秋叶原的游戏店，或者在家登陆单身留言板和同好聊天。某天傍晚，在乘电车回家的路上，一个美丽的女孩（中谷美纪 饰）被醉酒的大叔（大杉涟 饰）骚扰，电车男出手相助。在此之后，女孩出于感激送给电车男一套名贵的爱马仕茶具。电车男虽然对女孩颇有好感，却没有任何恋爱经验。万般无奈之下，他求教留言板上的好友。网友们你言我语，出谋划策。在网友们的支持下，电车男向心仪的女孩展开笨拙的恋爱攻势……
　　本片根据真实事件改编，并先后改编成电视剧、电影、舞台剧。