澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。最后他们决定一起做一宗大买卖来解救阿和，在谢夫(张兆辉饰)那里，摆放在他们眼前的是两个选择：暗杀蛋卷强(林家栋饰)或者抢夺一吨黄金……最终他们选择了前者，然而却在餐厅和死对头大飞不期而遇，一场恶战难免。

　　阿宝（吴景滔饰）梦中坐在父亲的自行车后坐，一手拿着风车，一手紧紧地抱着，然而美梦破碎。落魄父亲周长胜（郭富城饰）有着烂赌恶习，母亲阿莲（杨采妮饰）为此无法忍受，决定出走后被抓回。为了挽救夫妻间已经破裂的感情，父亲一厢情愿地安排全家去坐邮轮度假，母亲趁机离家不归。
　　穷困潦倒之余，周长胜又遭到了高利贷追债，连番失意的他想抛下阿宝，但还没离开就被追债的人打断腿。父子二人踏上了逃亡之路，伤残的父亲没有赚钱能力，只能逼迫阿宝去借钱甚至偷东西。有一次，阿宝偷窃失手，怯懦的父亲无力挽救……。这对父子的再次相见将会如何？