该剧讲述了一个从头倒霉到尾的小伙子的充满倒霉色彩的从头倒霉到尾的一生。

　　2004年7月一个暑气未消的日子，一个九十年代的录像厅面临拆迁，几个发小——阿盛、军爷、七筒、老三约定在此看最后一次电影，那些曾经作着古惑仔梦科学家梦大款梦军人梦的少年都来了，唯独他们的同学——故事的女主人公夏天天还在路上。在等待夏天天的过程中，男孩阿盛说起了自己和夏天 天相识的故事，故事从阿盛的旁白中，回到十年前。童年、红领巾、军训、广播台、查寝、打牌、考试、作弊、跑操、补课、眼操、瞌睡、高考、学霸、泡妞、自由主义、二逼青年……真实亲切的高中生活，笑中带泪的集体回忆，那些有伤的战斗岁月，那些无畏的光明未来。

　　山东农村青年曹百万（夏雨 饰）与重庆姑娘丛小明（梅婷 饰），不顾双方家长认为的门不当户不对，毅然在上海结婚，婚后小明生下女儿花大姐，重男轻女的曹父（李万年 饰）心灰意冷，百万只能忽悠岳母郑秀兰（丁嘉丽 饰）到上海帮他们带孩子。学美术专业的百万阴差阳错与好友仇健（王策 饰）干起了销售，业绩可想而知，小明也因故待岗在家。而仇健的女友小曼因买房问题跟男友家人发生磨擦，跟一个港商走了。郑秀兰因亲家迟迟不来上海带孙女，愤然回了重庆，曹父曹母只好来到上海，为让儿媳给他生孙子，他在儿媳的避孕药上做了手脚，导制小明意外怀孕，这让百万大为光火，他认为妻子红杏出墙。真相大白后，小明对曹父曹母大失所望......