一次朋友间的聚会，导演兼地产商的罗先生（张兆辉 饰）从港岛西重案组女督察猫姐林妙翠（张文慈 饰）那里听来一宗女童虐杀案：11岁女童被生母李碧琪（唐宁 饰）打死，警方在调查过程中发现女童长期遭人性侵。李碧琪对误杀生女之罪供认不讳，但对于女生被自己的同居男友曹永强（彭敬慈 饰）性侵一事表示毫不知情。警务处助理处长王瑞芳（邵美琪 饰）现身西区警局，并亲手对嫌疑人李碧琪展开审问。李碧琪对于纵容同居男友长期性侵女儿一事置口否认，王瑞芳与几名手下在审讯室对李碧琪施行种种酷刑，但李碧琪始终毫不松口。拘留所里，企图自杀李碧琪被值班警员及时发现送往医院救治，王瑞芳在家中忆起一段发生在自己家中的不堪回首往事。第二天，王瑞芳赶往医院看望李碧琪，终于从她口中得知一个让人唏嘘不已的故事……

　　某人在开车经过街区时被突然从天而降的碎玻璃砸中，当场毙命。警察及时赶到，将此案定为意外。而实际上，意外乃是犯罪团伙联手制造的假象。团伙的首领大脑（古天乐 饰），跟女人（叶璇 饰）、胖子（林雪 饰）以及嗑药老头（冯淬帆 饰），经常联手搞意外杀人。他们采取的手段多为利用电击、雷劈、车祸、悬挂物坠落等方式。在作案中，大脑负责全盘统领，女人协助做诱饵，胖子和嗑药老头做障眼法。在前面的案件中，由于嗑药老头导致的失误，险些令行动失败，所以大脑大发雷霆，生怕稍有闪失即遭覆灭。后来，在妻子（莫小奇 饰）的温柔乡中，大脑紧张的神经才得以恢复平静。然而，后一单的雨夜杀人计划依旧遇到了前所未有的难题，一个神秘人物陈芳洲（任贤齐 饰）的出现，改变了这个集团的命运……

　　1996年，香港警方预备在回归前夕涤荡黑帮势力，营造法制环境，戴先生掌控的社团首当其冲在打击范围之内。是夜，戴先生社团五大堂主之一的占米被人暗杀，身中两枪生死未卜，占米之妻张桦（蔡少芬 饰）远在台湾，授意保镖伍宝（余文乐 饰）代理老大一职调剂各方关系，阻止老二黑水（杜汶泽 饰）向其他四位堂主寻仇，咖啡（黄贯中 饰）、木星、沙纸三位堂主闻风而动，在乱局中各有盘算。真实身份是警方卧底的伍宝当夜宿醉难耐，又要在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间，暗恋伍宝的亚玲（江若琳 饰）跟随相助，但社团混战随时可能爆发。另一方面，掌握了真凶的警方暗中布置，趁机派出内应把事件复杂化以便将社团一网打尽……

　　曾混迹黑社会的印度裔男子维路出狱后，一心过回正常人生活，可惜人在江湖，身不由己。他最疼爱的弟弟跟随当年好友混入黑道；曾经的老大黑摩利据说也返回香港，图谋杀害机动部队陈督察；警官肥棠（林雪 饰）则隔三差五找到维路了解线索。维路不胜其扰，却又无可奈何。
　　另一方面，香港油尖旺鱼龙混杂，各方势力暗流涌动。森（任达华 饰）和May（邵美琪 饰）所率领的机动部队一面要平息黑道势力的争斗，同时还要四处追查黑摩利雇用的刀手。最终形势将朝何方发展？

　　情报科窃听小组三兄弟情同手足，梁俊义（刘青云 饰）正直而又懦弱，在个人感情问题上托泥带水；杨真（古天乐 饰）家境窘困，不仅要应付身患白血病儿子的随时可能出现的突发情况，而且自己也病入膏肓，命不久矣；林一祥（吴彦祖 饰）年轻有为，满怀雄心，如今又“嫁入豪门”，前途不可限量。
　　三兄弟在负责调查上市公司“风华国际”涉嫌内幕交易案起始，通力合作，出色的完成了布置各种偷听及监视仪器的工作。在继续的监听过程中意外获得一则情报，巨额利润诱惑之下，三人遂起贪念，在风起云涌的股市大赚一笔。事后三人又恐事情败露，利用职务之便销毁罪证。
　　正当三人以为这件事平息之际，却不曾想风云再起，一只意想不到的黑手往他们袭来，三人陷入劫境，连遭杀戮，最终悲情收场。
　　“三大型男”挑战极限，两大班底（《无间道》、《门徒》）共同打造，一段悲情感人至深。