从看到阿曼达（克里斯蒂娜·里奇 Christina Ricci 饰）第一眼起，杰瑞（贾森·比格斯 Jason Biggs 饰）就深深的爱上了她，尽管此时的杰瑞身边已有佳人相伴而阿曼达亦名花有主，但这残酷的事实依旧无法阻挡杰瑞渴求阿曼达的心。并且，撇开世俗道德不谈，两人也确实是天设地造的一对。
　　就这样，都并非“自由身”的两人走到了一起，而他们之间的私情很快就东窗事发了，杰瑞的女友和阿曼达的男友选择退出，杰瑞终于可以名正言顺的和阿曼达出双入对了。如果你以为故事到这里就结束了那可真是大错特错，好不容易在一起的杰瑞和阿曼达之间发生了巨大的分歧和矛盾，两人之间的感情眼看着岌岌可危，为此，杰瑞向自己的导师大卫（伍迪·艾伦 Woody Allen 饰）求助，殊不知，这个在自己眼中无坚不摧的男人，在生活上其实也千疮百孔。

　　伊娃（凯瑟琳·赫本 Katharine Hepburn 饰）是一个对舞台表演充满了热情的女人，她最大的梦想就是有朝一日能够站在百老汇的舞台上，散发出耀眼的光芒，为了实现这个梦想，伊娃付出了诸多的努力，并且最终顺利的在一部舞台剧中得到了一个重要的角色。不幸的是，伊娃爱上了舞台剧的制片人路易斯（阿道夫·门吉欧 Adolphe Menjou 饰）。路易斯是一个利欲熏心的小人，伊娃在他的眼中，无非只是一具鲜美年轻的肉体罢了，他对她除了欲望，再无其他的感情。
　　与此同时，该剧的编剧约瑟夫（小道格拉斯·范朋克 Douglas Fairbanks Jr. 饰）亦深深的爱上了伊娃，后者的每一丝喜怒哀乐都牵动着他的心。

　　英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康利 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰），接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”，在这一过程中，康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西……

　　梅兰妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）是纽约炙手可热的设计师之一，年轻貌美的她拥有众多追求者，其中不乏像纽约最有名的钻石王老五、市长的儿子安德鲁这样人物。可是梅兰妮虽然和安德鲁订了婚，却一连三次拒绝了他花费天价的求婚。众人一时都摸不着头脑。
　　其实，梅兰妮有自己的苦处：她本来是阿拉巴马州一个平凡的女孩，早已嫁给了当地一个纯朴的小伙子，但梅兰妮不甘心于小镇平凡无奇的生活，于是几年前独自来到纽约打拼。她必须回家乡办好离婚手续才能返回纽约开始她和安德鲁的新生活。
　　梅兰妮带着一种优越感回到了家乡，回到了之前她不屑一顾的生活的地方。此时，她才猛然醒悟，原来自己一直都没有改变，这里才是她的家！

　　担当某广告公司主管职务的马科尔斯（Eddie Murphy 艾迪•墨菲 饰）是一位英俊潇洒、事业爱情双得意的黑人男子。他的风度翩翩和温文尔雅是无数妙龄女郎投怀送抱，也正因为如此，马科尔斯与每位女郎的爱情犹如暴风骤雨一般来的激烈，却很快无影无踪。
　　不久他所在的公司与别家企业合并，新来的女上司杰奎琳（Robin Givens 萝宾•吉文斯 饰）性感迷人，马科尔斯将其所定为下一个目标。很快两人一拍即合，但在一夜欢愉之后，他却如曾经那些被他抛弃的女郎一样被杰奎琳抛弃。这令马科尔斯备受打击，事业急转直下……

　　三十年代的德州，女教师兼新秀作家普莱丝跟傲慢自大的流行小说作家罗伯特．霍华德产生了一段执迷不悔的爱情。霍华曾写过《王者之剑》等畅销书，成功令他感到困扰。而普莱丝年轻漂亮，个性也独立倔强，两人碰在一起竟产生了电光火石的效果 ，两个爱好幻想的作家，经常把他们的梦想和真实情况搞乱了。

　　二十七岁的马克斯（詹姆斯·斯派德 James Spader 饰）是一位事业有成的广告人，不久前，他的妻子不幸去世，至今，马克斯都未能走出丧妻的悲痛阴影中，个性也因此而变得封闭和阴沉。
　　某日，他来到了一间小酒吧喝酒解闷，在这里，马克斯遇见了名为诺拉（苏珊·萨兰登 Susan Sarandon 饰）的四十三岁女招待。命运让这两个身份地位和年龄都悬殊巨大的人相互吸引，诺拉让马克斯暂时淡忘了痛苦，马克斯亦教会了诺拉什么是尊重，随着时间的推移，他们坠入了爱河。然而，这段世人眼中并不匹配的恋情注定要遭到诸多的考验，最终，他们的真爱能否战胜世俗的非议和彼此之间巨大的鸿沟呢？

　　12岁小男孩弗兰克·惠勒（Michael Patrick Carter 迈克尔·帕特里克·卡特 饰）正值青春期，情窦初开。弗兰克和几个小伙伴把卖牛奶的钱凑在一起，打算将这笔积蓄去城里好好奢侈一回，看一场成人脱衣舞表演。然而事情并非像他们想象得那么简单，中途，他们遭到袭击，不仅积蓄被一抢而空，连单车也被偷了。弗兰克就在如此偶然的机缘下结识了完全生活在另外一个世界的妓女V（梅兰尼·格里菲斯 Melanie Griffith 饰）。在危机时，V向他们伸出了援助之手，让他们回了家。
　　V漂亮时髦，虽然是一位风雨女郎，但却有着一颗金子般善良纯洁的心。弗兰克对V倍感亲切，他打算把V介绍给单身多年的父亲汤姆·惠勒（艾德·哈里斯 Ed Harris 饰）。让V嫁给父亲，成为他的继母，从而引发了一连串啼笑皆非又温情满满的爱情故事。