小夫妻张谦（印小天 饰）和陆茵(黄奕 饰)在高速公路旁经营一家小餐馆。深夜，张谦骑车回家，因接到陆茵电话，没留意路况，被许城亮(古天乐 饰)驾驶的货柜车撞到。张谦死亡，赶来医院陆茵发现自己怀孕，却决定生下孩子，重开餐馆经营。城亮对车祸心存愧疚，事隔数月，鼓起勇气走进陆茵 的餐馆用餐，更在女友苏珊(莫文蔚 饰) 体谅下，主动帮忙店内杂务，两人渐成好友。后陆茵发现城亮就是撞死丈夫的司机，着城亮被张谦弟张军痛打致重伤……
　　城亮回到家中与苏珊矛盾加深，发现两人之间已存在差异，经常大吵。陆茵进院生产，城亮守候照顾，陆茵感动，但她深信城亮只是责任，后把餐馆结束，带儿子回家乡重过新生活，并请城亮回到苏珊身边。但城亮却发觉一切都不复从前，最终跟苏珊分手。半年后，城亮再回国内找寻他相信的东西，去餐馆找陆茵，却发现已经人走楼空……

　　香港湾仔，电器行老板娘（鲍起静 饰）丈夫早亡，她和妹妹共同抚养儿子阿来（张学友 饰）。但后者终日沉迷侦探小说，41岁依然单身，还常会跟想象中的亡父对话。在一场相亲宴上，阿来见到了洁具行售货员爱莲（汤唯 饰），起初有点尴尬，后来在茶餐厅，两人谈笑风生。不过，爱莲一直挂念狱中的古惑仔男友阿旭（安志杰 饰），所以对这门亲事只是敷衍。阿来同样接到了前女友（张可颐 饰）的邀请，出任男模，两人似乎重新擦出了火花。虽然阿来和爱莲各怀心事，但两人却在轩尼诗道再度重逢。与此同时，老板娘却因为报税之事跟老相好（李修贤 饰）闹了别扭，而且，一直蒙在鼓里的她还目睹了阿旭与爱莲牵手逛街。经受不住打击的她彻底崩溃、住进了医院。此后，阿来跟前女友，爱莲跟阿旭的感情却发生了变化……

　　20世纪之初，国际局势瞬息万变，古老的中国更处在生死存亡的危急时刻。远在广东佛山，少年叶问和异姓兄弟天赐拜入咏春拳名师陈华顺（洪金宝 饰）门下学习拳法。叶问天资聪颖，资质不凡，十年期间便在师兄弟之间跃然而出。成年后，叶问（杜宇航 饰）告别从小一起长大天赐（樊少皇 饰）和小师妹美慧（陈嘉桓 饰），只身来至香港读书。在此期间，他教训了歧视中国人的洋鬼子，不仅名震香江，更藉此拜入咏春宗室梁赞之子——梁壁（叶准 饰）的门下。
　　回到佛山，叶问因梁壁咏春正统与否的问题与大师兄吴仲素（元彪 饰）一度发生分歧。不久，精武会馆主席被人谋害。心怀鬼胎的日本人蠢蠢欲动，而昔日好友天赐似乎又完全变了模样……