张志明（余文乐 饰）与余春娇（杨千嬅 饰）在一起后，恋情也不可避免由热烈转向平淡，几番龃龉过后，二人平平淡淡、不知不觉地分手了。在此之后，志明接受前老板的邀请，和公公前往北京发展，他很快结识了美丽温柔的空姐尚优优（杨幂 饰），一段新的恋情由此展开。另一方面，春娇的化妆品牌决定关掉香港分店，于是她也和娥姐转战北京。曾经的恋人相见自是几多尴尬，而原以为早已平淡和忘却的情感竟在见面的一刻复萌。虽然志明有优优陪伴，春娇也意外邂逅了体贴稳重的SAM（徐峥 饰），但是他们仍然瞒着另一半偷偷见面，他们小心地保持着距离，心又不由自主地向对方靠近。
　　已是从香港转战北京的爱情，将如何收场……

　　1997年，用功读书且孝敬寡母的阿霆（陈伟霆 饰）和早早便混社会的阿祥（曾国祥 饰）、阿栋（徐伟栋 饰）是自幼长大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺负，阿祥等人叫来大哥耀文（谭耀文 饰）相助。文哥是黑道响当当的人物，当年曾一夜之间横扫油麻地，但却甘心经营一家小水果摊。见识了文哥的义气，阿霆决心拜入其门下，希望早日赚大钱孝敬父母。经过多年的打拼历练，阿霆逐渐成长为足以独当一面的少壮派人物。他代大老板王波（卢海鹏 饰）收账，由此与富家千金Michelle （诗雅 饰）相识相恋。
　　风光无限的阿霆惹到同门前辈火爆明（林利 饰），不仅遭到残酷毒打，连恋情也出现转机。这一事件促使他的内心世界以及黑道格局发生天翻地覆的变化……

　　舒奇（杜汶泽 饰）和香香（薛凯琪 饰）同为烂赌之人，二人因在澳门赌博时同时欠下巨额高利贷而相识，并由彼此互看不爽到互生爱意。于是回港后，两人决定结婚。
　　婚后，两人的事业都风生水起。舒奇进入了电影圈并因投资人Michelle（胡然 饰）的垂青而担任男主角。香香则因为赌术精湛而被赌场老板Sam（伍允龙 饰）高薪聘请对付老千。同时，二人事业上的伯乐在生活中也对二人示好并展开追求，更为让舒奇与香香离婚，并且获得女儿的抚养权而不择手段。而最终舒奇和香香也发现，原来他们对彼此来说要比想象中的重要……