龙蛇混杂的监狱世界，一直由江湖巨头滚筒（谭耀文饰）和被判终身监禁的刀疤（张建声饰）两大势力平分天下，却因为冤狱新囚麦建天（栢天男饰）的出现，改变了风平浪静的监狱生活。 建天先被刀疤连番威迫放弃上诉，后被揭发与滚筒有着深仇大恨而惨被欺凌，建天为求保命只好接受同仓狱友浩正（张继聪饰）的建议，合谋策划了精密的越狱计划。 为了避开邓狱长（黄德斌饰）的严密监管，浩正设局游说滚筒协助，同时却被刀疤识破而被迫接受加盟。就此，狱中四人只好放下成见共同联手，上演一场惊心动魄的逃狱行动！

　　滾筒（譚耀文 飾）、建天（栢天男 飾）、刀疤（張建聲 飾）和浩正（張繼聰 飾）經歷上一次逃獄之後，性格和處事上也改變不少，眾人也安份守己，希望能盡快完成監禁，這令監獄內得到久違了的平靜。年青企業家賀俊（吳卓羲 飾）被控教唆他人犯罪，暫時要還押候審，雖然三個月後才開庭審訊，但一向高高在上的賀俊不慣低頭活於人下，於是貫徹在商界以錢能解決問題的理念，成功利誘獄中兩大勢力，滾筒和刀疤的手下投靠他，將監獄形成一個以賀俊獨大的新局面。 賀俊得知案件有新証人指控自己，面臨被判終身監禁，於是以巨額利誘曾經逃獄的滾筒、建天、刀疤和浩正協助逃獄，並承諾會安排各人一起潛逃到泰國。奈何眾人心態改變，不為錢所動，為家人、為義氣，堅拒為錢順從賀俊，使賀俊不惜以各人的弱點作威脅，用手段迫使眾人答應，各人在無奈之下就範⋯⋯

　　唐伯虎（周星驰 饰）身为江南四大才子之首，却有道不尽的心酸。宁王想唐伯虎帮忙图谋作反，唐伯虎只好用内功改变脉象，令众人都相信他命不久矣。母亲埋怨他不应该把功夫暴露，因为他们家族一直被当年的仇人追杀。唐伯虎在与朋友出游时，遇到了貌若天仙的秋香并对她一见钟情，决心要到华府当 家丁以追求秋香，唐伯虎被取名华安。期间华太师遇到了宁王上门刁难，幸好有唐伯虎出面相助，并暴露了自己是唐伯虎的身份。秋香才知道华安是自己欣赏的唐伯虎。华夫人跟唐家有怨，因此二人便开始斗法。怎料宁王跟夺命书生再次上门，华夫人不是对手，幸得唐伯虎出手，华夫人也答应把秋香许配给唐伯虎。

　　李泽街（冯德伦 饰）是一位大学新鲜人，新的校园，新的同学，李泽街的未来似乎在闪闪发光。李泽街有一个交往了七年的青梅竹马吴淑德（张绮桐 饰），但由于后者生性老实保守，两人直到今日还未曾有过肌肤之亲，这令血气方刚的李泽街感到十分郁闷，对待淑德的态度也日益冷淡。
　　在学校里，李泽街结识了名为梁爱诗（吴文忻 饰）的美丽少女，爱诗热情又奔放，很快，李泽街便与其打得火热，两人陷入爱欲的漩涡中无法自拔。没过多久，李泽街脚踏两只船的事迹便被爱诗和淑德识破了，愤怒的爱诗提出了分手，淑德亦与李泽街渐行渐远。之后，李泽街偶遇了性感美艳的美女老师索菲亚（钟丽缇 饰），一段全新的关系就此展开。