布法罗格林高中迎来一年一度的毕业典礼，呆板木讷的男孩丹尼斯·库夫曼（保罗·鲁斯特 Paul Rust 饰）作为学生代表上台发表讲话。令所有人都大吃一惊的是，这个毫不起眼的家伙竟然在大庭广众之下向校花——啦啦队长贝丝·库珀（海顿·潘妮蒂尔 Hayden Panettiere 饰）说出“我爱你”三个字。对丹尼斯来说，这不过是了却了自己的一桩心愿，剩下的事就是和好哥们里奇（杰克·卡朋特 Jack Carpenter 饰）快乐地度过毕业晚会。不过当晚贝丝竟带着两位姐妹淘来到丹尼斯的身边。当然，尾随前来的还有贝丝气急败坏的男朋友。一番混乱之后，丹尼斯和贝丝等五个人冲了出来。开始了难忘而美好的夜晚……
　　本片根据拉里·道尔（Larry Doyle）的同名原著改编。

　　一个现代版的灰姑娘故事。珊曼（希拉里·达芙 Hilary Duff饰）在父亲的童话故事中长大，不料却成为了童话中的灰姑娘。父亲过世后，继母和同父异母姊妹的侮辱和亏待，令她的日子过得苦不堪言。她想考取普林斯顿大学，想逃离这个龌龊的小世界，珊曼把她的梦想和苦恼都诉说给一个亲密的网友，他是她心灵的依托，是她的白马王子。
　　万圣节的相见摧毁了吉娜的梦。眼前的网友，竟然是学校里有名的帅哥运动员奥斯汀（查德·迈克尔·墨瑞 Chad Michael Murray饰）。一个是平凡黯淡的女孩，一个是闪亮耀目的男生。幸好吉娜乔装打扮，没被人奥斯汀认出。二人如此不登对，心虚的吉娜落荒而逃，不小心遗下一部手机。
　　就像玻璃鞋被王子拣到之后的故事，奥斯丁拿着手机寻找自己的灰姑娘，而吉娜，却无法相信自己怎会像灰姑娘般幸运。于是这出爱情故事，注定充满曲折而窝心的波澜起伏。