阿宝（吴景滔饰）梦中坐在父亲的自行车后坐，一手拿着风车，一手紧紧地抱着，然而美梦破碎。落魄父亲周长胜（郭富城饰）有着烂赌恶习，母亲阿莲（杨采妮饰）为此无法忍受，决定出走后被抓回。为了挽救夫妻间已经破裂的感情，父亲一厢情愿地安排全家去坐邮轮度假，母亲趁机离家不归。
　　穷困潦倒之余，周长胜又遭到了高利贷追债，连番失意的他想抛下阿宝，但还没离开就被追债的人打断腿。父子二人踏上了逃亡之路，伤残的父亲没有赚钱能力，只能逼迫阿宝去借钱甚至偷东西。有一次，阿宝偷窃失手，怯懦的父亲无力挽救……。这对父子的再次相见将会如何？

　　1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。
　　碧欣因欠租数月以致无家可归，其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走，下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任，其后碧欣坚决要与马振成同住，令一向放浪的马振成生活顿起变化。
　　为求自保，马振成企图以身犯险令自己得以脱罪，他的好友杜Sir（黄秋生饰）亦屡劝无效。张碧欣欢欣鼓舞地准备与父亲落草，对着同校男生也难掩得意之色。然而渐渐地马振成从张碧欣身上，体会到什么是责任。