活泼可爱的女孩罗小路（林青霞 饰）在机缘巧合之下邂逅了程多伦（马永霖 饰），两人很快就成为了好友。罗小路为了给母亲买生日礼物而向程多伦借了500元钱，程多伦为了证明自己的实力，在暑假时来到了作家舒云的家里，成为了她的助理。
　　眼看着还钱的期限就要到了，还没有凑到钱的罗小路决定铤而走险当一回小偷，巧合的是，她选择的作案地点竟然正是舒云家。果不其然，初出茅庐的罗小路很快就遭到了逮捕，她即将面临的是漫长的牢狱之灾，不忍心看到罗小路身陷囹圄的程多伦请求舒云放她一马。程多伦的行为深深地感动了罗小路，她发誓出来以后一定要好好做人。

　　1983年夏日，17岁的林克铭（石知田 饰）和王蕾（程予希 饰）因为一场英文演讲比赛结识，懵懂的情感就此发芽。然而一次年少轻狂的意外，硬生生地将两人分离，也浇灭了初恋热血的悸动，甚至没有来得及告别，还没有开始就要说再见的初恋，就在这首Bee Gees的《First of May》中结束。
　　20多年后，45岁的王蕾（贾静雯 饰）的女儿，同样17岁的白白（程予希 饰）令他们的人生再度交错，45岁的林克铭（任贤齐 饰）收到网上传来的一封信，一封似是迟来的、王蕾的信，让他再度忆起，那份纯情的年少时光、那段属于十七岁的狂妄，还有那份寂寞的遗憾。似乎冥冥之中注定了这个特殊的年纪将会有特殊的意义，17岁的白白，也陷入了一场情感的困惑，面对心仪的男生和最好的姐妹，她不知道该如何选择.....

　　赵深深（朴恩惠 Eun-hye Park 饰）因为小时候的车祸失去了声音，妈妈也因为疲劳过度而遭遇车祸身亡，痛苦异常的深深此时偶然和因为骨折而在医院养伤的戚伟易（周渝民 饰）结成了好朋友。因为伟易的突然转院，两人被迫分离，而且没想到一别就是十三年。变成孤儿的深深在邻居左家人一家人的帮助和抚养下长大成人，而与她青梅竹马的左钧（许志安 饰）更是对深深照顾的无微不至。命运机缘巧合安排了深深与儿时的玩伴伟易重逢，可此时伟易却已是管理着一家大型公司，和未婚妻订婚的天之骄子，而深深也对这个冷漠自大的男生印象极差。可出人意料的是，未能认出对方的二人却在一系列不间断的误会与磨合中互生好感。然而此时伟易却查出了身患肝癌，生命仅剩下了三个月，更让伟易痛苦的是，他发现原来深深就是自己小时候一直喜欢的那个女孩…